Proseguì la tradizione di orologiaio della famiglia. Fu abile costruttore e spregiudicato venditore.
Tra il 1565 e il 66 si trasferì a Friedberg dove aprì un negozio e laboratorio di orologiaio. La legge locale, però, consentiva solo agli uomini sposati di poter avere attività commerciali e laboratori con apprendisti. Roll era celibe, ma la sua attività fu tollerata dalle autorità locali per le quali lavorava intensamente. Successivamente, per evitare una sentenza contraria del tribunale bavarese a cui erano ricorsi gli orologiai di Friedberg, invidiosi di tanto successo, risolse il problema adottando come escamotage la produzione in loco ma la vendita dei suoi prodotti al di fuori dei confini della città.
Il duca di Bavaria,
Albrecht, fu suo protettore e lo nominò orologiaio di corte. Tra il 1575-76 fu a Roma e Napoli con un baule pieno di orologi da tasca per un valore di circa 5000 fiorini.
Nel 1578 chiese una licenza per aprire un negozio ad Augsburg (Augusta) e la ottenne a condizione di non vendere orologi per non entrare in competizione con la corporazione locale.
Si specializzò nella produzione di orologi complessi e raffinati e di globi celesti, veri e propri preziosi gioielli meccanici, per i quali
Johannes Reinhold e
Hans Marquart gli fornivano le parti meccaniche. L'imperatore
Rodolfo II fu uno dei suoi più assidui committenti. Per aver venduto un globo al fratello dell'imperatore ad un prezzo inferiore, fu accusato di lesa maestà e per questo imprigionato.
All'apice della sua impresa di successo morì nel 1592, probabilmente a causa della peste.